Впервые южноафриканское побережье российский корабль посетил в 1808 году. Российское правительство решило направить военный корабль - шлюп «Диана» в кругосветную экспедицию, главной целью которой были географические открытия в северной части Тихого океана. Начальником экспедиции был назначен лейтенант Василий Михайлович Головнин, впоследствии известный мореплаватель и ученый, вице-адмирал.

Шлюп «Диана» в июле 1807 года вышел из Кронштадта в дальний поход на Камчатку. Жестокие штормы в проливе Дрейка не позволили обогнуть Южную Америку (мыс Горн). В.М. Головнин принял решение идти к мысу Доброй Надежды для того, чтобы пополнить запасы пресной воды и провизии в порту г. Саймонстаун, находившемся под юрисдикцией Англии.

Капитан шлюпа не знал о том, что к этому времени отношения между Россией и Англией резко обострились. После нескольких поражений в войне против Франции император Александр I был вынужден подписать с Наполеоном Тильзитский мирный договор, по условиям которого Россия присоединялась к континентальной блокаде Британских островов. В ответ на это Англия приступила к подготовке войны против России.

Шлюп «Диана» зашел в Саймонстаун 3 мая 1808 года и сразу же был задержан. Судьба корабля и его экипажа зависела от решения, которое должны были принять на самом высоком уровне в Лондоне. Время шло, а конкретных указаний от британского Адмиралтейства не поступало. «Диане» не было позволено покинуть порт, и она продолжала стоять на рейде Саймонстауна в полном окружении английских военных кораблей.

В.М. Головнин использовал предоставленную английскими властями возможность беспрепятственного перемещения на берегу для тщательного изучения господствующих ветров, течений и погодных условий в бухте Саймонс-бэй. Полученная информация позволила ему принять смелое решение о попытке побега.

Рано утром 28 мая 1809 года, используя плохую видимость и удачный ветер, шлюп снялся с якоря, миновал строй британской эскадры и вышел в океан. Предпринятая застигнутыми врасплох англичанами погоня за «Дианой» окончилась неудачей. Шлюп продолжил прерванное плавание к камчатским берегам и новым открытиям во славу России. Этот эпизод стал сенсационной новостью, широко комментировавшейся в то время во всем мире, и получил в военно-морской истории название «дерзкий побег».

В.М. Головнин родился 8 апреля 1776 г. в дворянской семье в Рязанской губернии. Умер от холеры 29 июня 1831 г. в Петербурге.

В.М. Головнин был одним из наиболее выдающихся российских деятелей с широким кругозором, глубоким и многогранным образованием. Он был мореплавателем и учёным, историком и географом, экономистом и лингвистом, кораблестроителем и навигатором, этнографом и теоретиком военного морского флота, философом и литератором, государственным и общественным деятелем.

Научные труды и отчеты об экспедициях В.М. Головнина переведены на многие языки мира. В его книге «Путешествия российского императорского шлюпа «Диана» из Кронштадта в Камчатку» содержатся подробные первые в России описания Капской колонии начала XIX века, которые представляют значительный интерес для современных историков. Часть этой книги переведена на английский язык и была издана в Кейптауне еще в 1964 году.

На военно-морском кладбище г. Саймонстауна нашли свой последний приют 12 русских моряков, умерших в ходе морских экспедиций и местном лазарете. Захоронения относятся к периоду с 1809 по 1865 гг.